La Madonna col Bambino proveniente dalla chiesa di Sant'Angelo di Vico l'Abate presso San Casciano Val di Pesa ed esposto oggi nel Museo di San Casciano, è considerata la prima opera tra quelle attribuibili ad Ambrogio Lorenzetti. È datata dall'autore al 1319. La tavola è totalmente diversa dalle precedenti Maestà o Madonne col Bambino di Duccio di Buoninsegna, a tal punto da far pensare che a differenza del fratello Pietro Lorenzetti e di Simone Martini, Ambrogio non si sia formato nella bottega di Duccio. La presenza di quest'opera in un paese vicino a Firenze, e le successive testimonianze che vedrebbero Ambrogio a Firenze e dintorni almeno fino al 1332, fanno altresì ritenere che Ambrogio Lorenzetti, seppure senese, ebbe una formazione più vicina a quella fiorentina di Giotto e dello scultore Arnolfo di Cambio, come è evidente nella solidità delle figure. La distanza da Giotto e dai suoi seguaci rimane comunque notevole, ponendo l'autore distante anche dalla scuola pittorica fiorentina e contribuendo far emergere nell'arte di Ambrogio Lorenzetti tratti davvero originali sin dagli esordi.

In questa tavola le fisionomie di Maria e del Bambino sono poco dolci. Le figure sono di una presenza statuaria e possente, che echeggia anche le statue di Arnolfo di Cambio. La rappresentazione della Madonna è frontale, alla maniera bizantina e ricorda le opere della seconda metà del Duecento (qualche esperto ha addirittura avanzato l'ipotesi che il committente abbia chiesto esplicitamente all'autore di richiamarsi allo stile di quel tempo). Il manto della Madonna è reso con un colore compatto e con scarsa caratterizzazione a pieghe del panneggio. I volti hanno una caratterizzazione chiaroscurale non eccelsa e il trono è un semplice seggio di legno spigoloso che riporta decorazioni geometriche, ma un'architettura ridotta ai minimi termini. Questi erano probabilmente i limiti di un pittore giovane che tuttavia conoscerà successivamente un'evoluzione vertiginosa.

Piuttosto una cosa è straordinaria già in questa tavola giovanile e anticipa quello che sarà uno dei maggiori contributi di Ambrogio nella storia dell'arte, cioè il suo vivo naturalismo nella resa dei personaggi. Le mani di Maria reggono il bambino piuttosto che attorniarlo. La mano destra è inclinata rispetto all'avambraccio a reggere la gamba destra di Gesù. Le dita di entrambe le mani non sono parallele, ma sono disposte in modo da reggere meglio l'infante. Soprattutto spicca l'indice della mano destra che ha un naturalismo funzionale al gesto mai visto prima. Il Bambino guarda la madre. I suoi polsi e lo scorcio del suo piede sinistro mostrano un bambino che si agita e scalcia come un vero infante.

A metà tra Firenze e Siena

Crocifisso del Carmine di Siena, dalla Chiesa di san Niccolò del Carmine di Siena, Pinacoteca nazionale, Siena
Gli anni dal 1320 al 1332 rappresentano il periodo più nebuloso della vita artistica del pittore, in quanto le opere collocate in questo arco di tempo non presentano una datazione o documentazione precisa. Sembra comunque verosimile che il pittore si dividesse tra Firenze e Siena. Un documento dell'Archivio di Stato di Firenze, che si riferisce a un debito contratto dall'artista nei confronti di un certo Meo di Lapo ed al conseguente pignoramento di una guarnacca femminile presso Nudo di Vermiglio, è datato 1321. Un altro documento attesta che entro il 1328-1330 l'artista è iscritto all'Arte dei Medici e Speziali (che a quel tempo comprendeva anche i pittori) e Lorenzo Ghiberti cita alcuni suoi affreschi di un convento agostiniano fiorentino, dipinti probabilmente tra il 1327 e il 1332. Tuttavia nel 1324 il Lorenzetti vende una piccola proprietà fondiaria per acquistare una casa a Siena e ne paga le relative gabelle e un altro documento del 1331 attesta un pagamento per una commissione del Consiglio ad un giudice collaterale del podestà di Siena.

Alcuni studiosi attribuiscono a questi anni la Madonna della Pinacoteca di Brera, la Madonna Blumenthal del Metropolitan Museum di New York, la Madonna del Latte dall'eremo agostiniano di Lecceto ed esposta oggi nel Museo diocesano di Siena, il Crocifisso, della chiesa di santa Lucia a Montenero d'Orcia presso Castel del Piano e il Crocifisso proveniente dalla chiesa del Carmine di Siena ed esposto oggi nella Pinacoteca Nazionale della stessa città. Tuttavia il consenso sulla datazione è tutt'altro che unanime presso gli studiosi, lasciando profonde incertezze.
L'opera su cui esiste un maggior consenso riguarda il Crocifisso dal Carmine di Siena su cui due terzi degli studiosi concordano per una datazione tra il 1324 e il 1331, soprattutto perché agli stessi anni risale la Pala Del Carmine del fratello Pietro, con cui Ambrogio dipingeva sempre fianco a fianco entro i confini cittadini in questi anni. L'opera, dalle dimensioni ragguardevoli è caratterizzata dalla solida e robusta voluminosità tipica della scuola toscana, ma mostra una caratterizzazione del volto, della testa ed una decorazione tipici della maniera senese, preannunciando l'opera matura del pittore.

La corposa e solida voluminosità della figura, con la testa leggermente penzoloni in avanti, le ginocchia prospicienti e i piedi sovrapposti e inchiodati con un unico chiodo, rimandano all’arte fiorentina di Giotto e denotano l’influenza che questa ebbe anche sulla produzione senese.

La testa è ben caratterizzata, sia nella capigliatura che nei dettagli del viso. Quest’ultimo mostra un’intensa e composta drammaticità, racchiusa dalle cortine dei capelli, che ben si accorda con l’intonazione livida dell’incarnato e con le labbra dolcemente cianotiche. Il perizoma è bianco, non trasparente, e solcato da pieghe lineari poco profonde.

Certa è invece la datazione del 1332 del trittico proveniente dalla chiesa di San Procolo a Firenze, avendo molti testimoni letto, nel corso dei secoli, la firma dell'artista e la data da lui apposta (1332) che oggi sono andate perdute. Il trittico, recentemente ricomposto alla Galleria degli Uffizi di Firenze, riporta la Madonna col Bambino tra i santi Nicola (a sinistra) e Procolo (a destra). Sopra i tre pannelli le cuspidi riportano il Cristo Redentore (al centro) e i santi Giovanni Evangelista (a sinistra) e Giovanni Battista (a destra). Rispetto alla Madonna di Vico l'Abate del 1319 Ambrogio Lorenzetti aveva compiuto passi da gigante nella resa volumetrica dei personaggi, nell'ingentilimento delle figure, nell'uso delle modulazioni chiaroscurali, nella spiccata profilatura dei personaggi, nella ricca decorazione, adesso decisamente più vicini a quelli della scuola di Giotto. Le posture dei personaggi sono ancora rigide e questi sembrano come ingessati, contraddistinguendosi dalle figure di Giotto dei primi anni trenta (per esempio del contemporaneo Polittico di Bologna) o anche da quelle di Simone Martini o Lippo Memmi (per esempio della coeva tavola di Kansas City di Lippo Memmi).

Tuttavia è ancora l'umanità del rapporto tra Maria e il Bambino che contraddistingue l'opera. In questo dipinto Gesù Bambino guarda sua madre con gli occhi sgranati e la bocca semiaperta generando un'espressione tipica di un neonato. Maria ricambia lo sguardo ed offre al bambino un'espressione serena e rassicurante e le dita della mano destra per giocare. La mano sinistra di Maria ha invece la tipica disposizione “lorenzettiana” a dita divaricate, sottolineando l'energia della sua presa[0].

Sempre dalla chiesa di San Procolo di Firenze, e per questo datati intorno al 1332, provengono quattro tavolette raffiguranti Episodi della vita di San Nicola, oggi esposte agli Uffizi. Le tavolette mettono in luce una notevole vena narrativa dell'artista ed una sua abilità nella realizzazione di complesse architetture, evitando anche l'innaturale convenzione di sfondare le pareti per mostrare ciò che avviene nelle stanze. Per esempio, nella scena di San Nicola che resuscita il bambino strozzato dal demonio, il bambino protagonista è raffigurato quattro volte in altrettanti momenti successivi, che si svolgono nei due piani di un edificio: il pian terreno è aperto da un arcone, mentre il piano superiore è visibile tramite una loggia. In queste scene inoltre il fondo oro è ormai quasi abolito, con l'architettura che occupa quasi tutto lo sfondo[0].

Rientro nel contado di Siena

Intorno al 1335 Ambrogio Lorenzetti rientra nel contado di Siena. L'Ugurgeri Azzolini narra nel 1649 di aver visto le firme di Ambrogio Lorenzetti e di suo fratello Pietro sugli affreschi allora deperiti dello Spedale di Santa Maria della Scala con tanto di data (1335). Tali affreschi oggi sono perduti. Anche Lorenzo Ghiberti parla di affreschi di Pietro e Ambrogio Lorenzetti nel chiostro e nella sala capitolare della chiesa di San Francesco a Siena, affreschi di cui oggi rimangono solo poche scene e che sono datati intorno al 1336. La co-presenza del fratello Pietro in questi cicli di affreschi senesi fanno pensare che Ambrogio Lorenzetti riuscì a ricevere commissioni nella sua città natale per intercessione del fratello, che sicuramente era più accreditato di lui in questi anni.

Ambrogio risulta negli stessi anni attivo come artista autonomo e indipendente soprattutto nel contado di Siena: dalla Badia dei Santi Giacomo e Cristoforo a Rofeno proviene una Pala con la Vergine e il Bambino, San Michele Arcangelo e santi che è oggi conservata presso il Museo di arte sacra di Asciano, opera datata al 1332-1337, probabilmente dopo il Trittico di San Procolo. Al 1332-1335 circa vengono attribuiti da quasi tutti gli studiosi i quattro santi di un polittico smembrato di provenienza ignota ed esposto oggi al Museo dell'Opera del Duomo di Siena. Al 1335 circa viene datato, non senza incertezze, anche il Crocifisso della chiesa di santa Lucia a Montenero d'Orcia presso Castel del Piano. Più unanime è la datazione al 1335 della splendida Maestà proveniente dalla chiesa agostiniana di San Pietro all'Orto di Massa Marittima (dominio senese al tempo) ed oggi esposto nel Museo di arte sacra della stessa città[0].

La Maestà

Ambrogio ha lasciato anche una Maestà ed altri affreschi nella cappella dell'Eremo di Montesiepi, presso l'Abbazia di San Galgano, affreschi che sono databili al 1334-1336, come risulta da un documento che attesta il pittore a San Galgano nel 1334 e da un'iscrizione oggi perduta ma letta nel 1645 relativa all'anno 1336.

In queste opere si nota come le figure acquisiscono quella postura più sciolta ed equilibrata che caratterizzava in questi anni lo stile di Giotto e del suo allievo Taddeo Gaddi, nonché di Simone Martini e del cognato Lippo Memmi. Ma c'è di più. Le opere appaiono più articolate e sono caricate sovente di complesse allegorie. La splendida Maestà di Massa Marittima, ad esempio, è dominata da una moltitudine di figure[0].

La Maestà di Massa Marittima

Ai lati dei gradini del trono sono presenti sei angeli (tre per parte) con strumenti musicali ed incensieri. Ai lati del trono stesso ci sono altri quattro angeli, due che reggono i cuscini del trono e altri due che lanciano fiori. Tutti gli altri personaggi in piedi sono uno stuolo di Profeti, Santi e Patriarchi. Tale sovraffollamento carica l'evento della nascita di Gesù Cristo di una portata epocale essendo tale evento assistito e testimoniato da tutti coloro che hanno fatto la storia della Chiesa. Ai piedi del trono sono presenti le personificazioni delle tre Virtù Teologali. Queste sono, dal gradino più basso a quello più alto, la Fede, la Speranza e la Carità, come indicato dalle iscrizioni sui gradini. La loro disposizione non è casuale. Secondo la definizione di Pietro Cantore la Fede costruisce le fondamenta dell'edificio ecclesiale, e infatti siede sul gradino che forma la base del trono. La Speranza eleva la Chiesa fino al Cielo, simboleggiata dalla pesante torre che regge, mentre la Carità concretizza l'atto della Chiesa e attraverso l'amore per Dio Padre dà amore anche al prossimo.

Ma anche in questo dipinto allegorico dal significato teologico così complesso Ambrogio Lorenzetti non rinuncia al rapporto umano e naturalistico tra Madre e Figlio con la consueta presa energica del figlio da parte di Maria, con un contatto guancia a guancia e uno scambio di sguardi ravvicinato tra le due figure[0].

Nel 1337 l'artista risulta già in pianta stabile a Siena a dipingere in maniera autonoma dal fratello Pietro Lorenzetti, complice anche la partenza per Avignone, avvenuta nel 1335-1336, dell'artista di riferimento della città fino ad allora, ovvero Simone Martini.

Al 1337-1338 risale la Maestà della Cappella Piccolomini del Convento di Sant'Agostino di Siena, anch'essa caratterizzata da un profondo significato allegorico.

Nel 1338-1339 Ambrogio dipinse quello che ancora oggi è considerato il suo capolavoro tra le opere a noi pervenute: le Allegorie del Buono e Cattivo Governo e dei loro Effetti in Città e in Campagna, dispiegate su tre pareti per una lunghezza complessiva di circa 35 metri nella Sala dei Nove del Palazzo Pubblico di Siena. Sulla parete di fondo della sala si trova l'Allegoria del Buon Governo dove ogni aspetto del governo (quale la Giustizia, il Comune di Siena, i cittadini, le forze dell'ordine, etc.) e le virtù loro ispiratrici (sapienza divina, generosità, pace, virtù cardinali e virtù teologali, etc.) sono rappresentati da figure umane. Tutte queste figure interagiscono secondo un preciso ordine a rappresentare una scena assai complessa. Sulla parete di destra è presente l'Allegoria degli Effetti del Buon Governo in Città e Campagna, con una rappresentazione allegorica del lavoro produttivo entro la città di Siena e nella sua campagna. Infine, sulla parete sinistra è presente l'Allegoria del Cattivo Governo, con personificazioni degli aspetti del malgoverno e dei vizi e dei suoi effetti in città e campagna.

Ambrogio Lorenzetti, Allegoria del Buon Governo, la parete Nord ed un scorcio della parete Est, della Sala dei Nove, Palazzo Pubblico, Siena [8]

Il ciclo di affreschi è da sempre studiato da critici ed appassionati non solo di storia dell'arte, ma anche di storia e del pensiero politico, di urbanistica e del costume. Di fatto fu uno dei primi messaggi di propaganda politica in un'opera medievale. Dal punto di vista dottrinale vi è un chiaro riferimento al pensiero di san Tommaso d'Aquino. L'assunto dottrinale è chiaramente tomistico: non solo perché riflette la gerarchia dei princìpi e dei fatti, delle cause e degli effetti, ma perché pone come motivi fondamentali dell'ordine politico l'"autorità" (nelle allegorie) e la "socialità" (negli effetti), specialmente insistendo sul concetto aristotelico (di Aristotele) della "naturalità" della socievolezza umana[6].