Deze 13 km lange etappe begint in Gambassi Terme en duurt 3 à 4 uur. Het is een korte route door een prachtig, typisch Toscaans landschap met verbluffende vergezichten, en de schoonheid van de Val d'Elsa waarv de heuvels bezaaid zijn met kastelen en abdijen die zijn ontstaan dankzij de doorgang van de Via Francigena in het gebied.

Bezoek het heiligdom van Pancole bezoeken, voor je langs een stuk onverharde weg uit de middeleeuwen bergopwaarts gaat richting Collemucioli. Van hieruit bereik je de kerk van Cellole bereiken.
San Gimignano verrijst op een 334 m  hoge heuvel en domineert met zijn torens de Elsa-vallei.  Het was ooit een klein Etruskisch dorp uit de Hellenistische periode (200-300 v.o.t.). San Gimignano werd in de 10e eeuw een stedelijk centrum en ontleende zijn naam aan de bisschop van Modena, St. Gimignano, die het dorp zou hebben gered van de barbaarse horden. De stad groeide in welvaart en ontwikkelde zich enorm tijdens de middeleeuwen dankzij de "Via Francigena".
Het San Gimignano dat we vandaag de dag kennen is een stad die in de tweede helft van de 13e eeuw het hoogtepunt van zijn economische macht bereikte dankzij haar ligging langs de Via Francigena , en de handel in landbouwproducten. Een van de meest gewilde goederen in San Gimignano was saffraan, dat zowel in Italië als in het buitenland werd verkocht en vandaag de dag nog steeds wordt geproduceerd.

De Piazza del Duomo is het kloppend hart van San Gimignano, tijdens de middeleeuwen was het het centrum van het religieuze en politieke leven van de stad.

De rijkdom van de handel stelde sommige families in staat om aanzienlijke fortuinen te vergaren die ook werden afgemeten aan de hoogte van de torens.  San Gimignano telde er ooit 72, waarvan er vandaag de dag nog maar 14 over zijn. De oudste toren is de torre Rognosa, die gebouwd werd in de vroege 13e eeuw. De hoogste is de Torre del Podestà, naast het Palazzo Comunale op Piazza Duomo, en ook wel Torre Grossa genoemd. De toren is 54 meter hoog. Volgens de wet mocht geen enkele toren hoger zijn dan de uitdrukking van de politieke macht, maar op het Piazza della Cisterna, op de hoek met het Piazza Duomo, durfde de familie Ardinghelli de gevestigde orde uit te dagen met twee veel hogere tweelingtorens, die later evenwel  ‘ingekort’ werden tot de hoogte die we nu kunnen zien. Een van de beroemde torens, de Campatelli toren, in Via San Giovanni, maakt deel uit van het Fai erfgoed en is een van de weinige torenhuizen die open zijn voor het publiek. De toren is opgenomen in een perfect ingericht 18e-eeuws paleis, en roept doormiddel van geavanceerde digitale technologie het leven op van de Toscaanse bourgeoisie aan het einde van de 19e eeuw tegen de achtergrond van de duizendjarige geschiedenis van het dorp.

Waarschijnlijk beseffen maar weinig bezoekers van San Gimignano dat de stad werd heringericht door het fascistische regime onder Mussolini. In haar essay San Gimignano’s Fascist Redesign, the politically-influenced redesign of the famed towers of San Gimigano betoogt D. Medina Lasansky dat San Gimignanio in de jaren '30 van vorige eeuw gehermodelleerd werd omwille van ideologische doeleinden. De missie van het Italiaanse fascisme bestond erin een nieuwe en aparte nationale identiteit, de italianità, te creëren en legde daarbij grote nadruk op de medioevo, waarmee de middeleeuwen en de renaissance bedoeld werden. Als onderdeel van dit proces werden stedelijke infrastructuur en monumenten zorgvuldig herwerkt voor het grote publiek.

Breng zeker ook en bezoek aan Galleria Continua is een uitzonderlijke galerie voor hedendaagse kunst  die ondergebracht is in een oude bioscoop.