Het middeleeuwse Palazzo Pretorio is het belangrijkste gebouw van Certaldo. Delen van het paleis stammen uit de 7e eeuw. Het museum waartoe ook de naastliggende kerk Chiesa dei Santi Tommaso e Prospero behoort toont enkele schitterede fresco's, waaronder de Tabernacolo dei Giustiziati van Benozzo Gozzoli.
Op de gevel en op de binnenplaats van het Palazzo zien we talrijke stemmi of wapenschilden van de magistraten die Certaldo doorheen de zuwen bestuurden.
Het 14de-eeuwse Palazzo Stiozzi Ridolfi heeft twee middeleeuwse torens. Het Museo di Arte Sacra is een bezoek waard. In dit voormalige klooster uit de 15e eeuw zijn schilderijen, beelden en meubilair uit oude tijden te bekijken.

Muren en stadspoorten van Certaldo

De Porta al Sole, in het zuiden van Certaldo, is de belangrijkste toegang tot Borgo Alto. De poort is gelegen aan de via Valdracca en verseierd met het wapenschild van de''Medici.

Porta Alberti ligt in het noordwesten van Certaldo. Van hierruit vertrekken de aftakkingen van de Costa degli Alberti. De poort dateert uit de 14e eeuw, toen de verstedelijking van de nederzettingen rond de oude stad begon. De poort, met een gotische boog, keek ook uit op de oude Via delle mura, die onder de muren doorloopt.een muur.

De Porta al Rivellino staat op het einde van de Via del Rivellino, in het zuid-oosten van Certaldo. De poort domineert de Via Francigena. We kunnen nog de overblijfselen van een fort zien, dat gebouwd werd in de zestiende eeuw en uitgerust was met kanonnen.