Zoals veel Toscaanse oude steden heeft Certaldo een in de vlakte gelegen benedenstad en een tegen de heuvel aan gebouwde bovenstad. Het hoger gelegen deel van Certaldo, met het Palazzo Pretorio wordt ook wel Certaldo Alto of Castello genoemd. Dit oude middeleeuwse stadsdeel is enkel voor bewoners met de auto bereikbaar. Bezoekers en reizigers kunnen gebruik maken van het charmante kabelbaantje dat vertrekt in Borgo Garibaldi aan de Piazza Boccaccio, en boven aankomt aan Porta Alberti.
Je kan ook te voet naar boven wandelen langs de Via del Castello die je tot bij de Porta del Sole brengt. Dit is de belangrijkste toegangspoort van Certaldo. Haar naam dankt ze aan de zuidelijke oriëntatie.

De Via Valdracca loopt voor een stuk parallel aan de Via Boccaccio en verbindt deze straat met de Via del Rivellino. Dit is het het armste, maar ook meest pittoreske deel van Certaldo. Af en toe onderbroken door steegjes en doodlopende straatjes, heeft de Via Valdracca een onmiskenbaar middeleeuwse karakter.
De straten dragen ook de sporen van het laatste Wereldoorlog. Sommige huizen aan de linkerkant werden vernietigd en niet heropgebouwd. Het nieuwe stedelijke ontwerp heeft twee kleine pleinen gecreëerd die worden begrensd door een enorme steunmuur op de Via Valdracca. Het authentieke straatje met de oude kasseien loopt voorbij het Palazzo Giannozzi, langs de Piazza SS. Annunziata en vervolgens naar de Via della Rena.
 
La Porta al Sole is de hoofdingang van Certaldo Alto. Aan de voorzijde is de poort versierd met het wapenschild van de' Medici.