Un percorso tipico del Chianti che volutamente rimane fra i paesi di Radda e Gaiole[3].

Anello Gaiole – Vertine – Selvole – Monte Maione – Badia Coltibuono | 19 km circa

Partiamo dalla Chiesa di Gaiole ( 360 mslm) dove è possibile parcheggiare. Si procede in salita si strada asfaltata per raggiungere il borgo di Vertine (509 mslm) su cui troneggia la torre del castello. Prendendo a destra per San Donato in Perano (560 mslm)si lascia l’asfalto per strada bianca. Si supera San Donato e si volge subito a destra su stradella che, prima in discesa verso il mulino di Selvole (444 mslm), poi in salita, ci conduce verso l’abitato di Selvole (508 mslm). Ancora un tratto asfaltato in discesa all’uscita dal borgo che lasciamo ben presto per una stradella acciottolata che in salita, seguendo il sentiero n° 52 del CAI e trovando nuovamente il bosco ai nostri lati, ci conduce fino ad incrociare il sentiero CAI 00 (742 mslm) del crinale Valdarno-Chianti. Proseguiamo su stradella alla nostra destra e superiamo Monte Maione (820 mslm) per giungere, in un alternarsi di salite e discese con queste ultime prevalenti, fino a Badia Coltibuono(627 mslm).  Lasciata la Badia ed arrivati alla Strada Provinciale Chiantigiana, proseguiamo per circa duecento metri verso Gaiole, ma lasciamo subito l’asfalto per imboccare la vecchia strada che in discesa ci condurrà nel mezzo dell’abitato di Gaiole [3].