Langs de lange laan van cipressen ligt de botanische tuin van de oude apotheek die vernietigd werd in 1896, een visvijver die teruggaat tot 1533, en een aantal kapellen, de Madonna dell'Onigo, die van Sint-Benedictus, die van San Bernardo Tolomei, die van Santa Croce, die van Santa Francesca Romana en die van Santa Scolastica.
Aan het einde van de laan bevindt zich de indrukwekkende klokkentoren, in romaans-gotische stijl, en de apsis van de kerk met een gotische façade. Op het plein voor de apsis staat een standbeeld van San Bernardo Tolomei, Het beeld van de Sienese beeldhouwer Massimo Lippi dateert van 2009 en ontwricht de architecturale balans van het plein.
Via een deur rechts van de ingang van de kerk, bereiken we de Chiostro Grande.

De grote cloistro of kloosteromgang, de eerste na de ingang, heeft een rechthoekige plattegrond en werd gecreëerd tussen 1426 en 1443. In het midden van de kloosteromgang staat een klein marmeren beeld van Sint Benedictus en in een hoek een marmeren waterput uit 1439. De oudste zijde van de chiostro heeft dubbele loggia (een op de eerste en een op de tweede verdieping) met bogen die rusten op elegante bakstenen zuilen met stenen kapitelen.

De Chiostro di mezzo of middelste kloosteromgang bereik je via een deur aan de zuidkant van de Chiostro Grande. Deze kloosteromgangen werden gebouwd in de vijftiende eeuw. Boven de toegangsdeur zien we een schilderij met de Madonna en het Kind met engelen uit de 15e eeuw. Als we rechts aan de overkant een hal oversteken bereiken we de refter, het Refettorio. De muren en het plafond zijn versierd door broeder Paolo Novelli in 1670. Op de achterwand is er het schilderij van het Laatste Avondmaal door Lino Dinetto (1948).

Dal chiostro di mezzo per una scala si accede al primo piano. Sulla prima rampa è posto l’affresco del Sodoma dell’Incoronazione di Maria; sulla seconda rampa l’affresco di ignoto raffigurante la Deposizione.

Van het chiostro di mezzo voert een trap leidt naar de eerste verdieping, met een fresco Incoronazione di Maria van Sodoma, en een Deposizione van de school van Sodoma.

De fresco's van il Chiostro Grande

De frescocyclus die geschilderd werd in de grote kloosteromgang is een van de belangrijkste getuigenissen van de Italiaanse schilderkunst van de renaissance. De muren van de vier galerijen op de begane grond zijn volledig beschilderd met fresco's die het Verhalen uit het leven van San Benedetto uitbeelden en werden geschilderd door door Luca Signorelli en Il Sodoma.

Lees meer over de abdij van Monte Oliveto Maggiore en over de kerk van de abdij, de Cattedrale della Natività di Maria di Monte Oliveto Maggiore in een volgend artikel.