Si accede al monastero tramite un palazzo medievale in mattoni rossi, raggiunto percorrendo un ponte levatoio e sovrastato da una massiccia torre quadrangolare dotata di barbacani e merlature. La costruzione di questo edificio, adibito a porta d'ingresso fortificata del monastero, fu iniziata nel 1393, per terminare nel 1526 ed essere poi seguita da un restauro nel XIX secolo. Sopra l'arcone d'ingresso è posta una terracotta smaltata, raffigurante la Madonna col Bambino circondata da due angeli, attribuita ai Della Robbia; nei pressi è posta un'altra terracotta robbiana, raffigurante San Benedetto benedicente.

Superato il palazzotto si imbocca un lungo e suggestivo viale di cipressi, lungo cui sono posti l'orto botanico della vecchia farmacia, distrutta nel 1896, una peschiera risalente al 1533 e alcune cappelle, quella della Madonna dell'Onigo, quella di San Benedetto, quella di San Bernardo Tolomei, quella di Santa Croce, quella di Santa Francesca Romana e quella di Santa Scolastica. In fondo al viale si trova il campanile, di stile romanico-gotico, e l'abside della chiesa che presenta una facciata gotica; nella zona absidale è stata collocata nel 2009 la statua di San Bernardo Tolomei, di Massimo Lippi. Da una porta situata a destra dell'ingresso della chiesa si accede al Chiostro Grande.

Il Chiostro Grande e il Chiostro di mezzo

Il chiostro grande, il primo dopo l'ingresso, è a pianta rettangolare e venne realizzato tra il 1426 e il 1443. Presenta, al centro, una statua marmorea di San Benedetto e, in un angolo, una vera di pozzo, anch'essa in marmo, costruita nel 1439. Il lato più antico presenta un particolare doppio loggiato in corrispondenza del primo e del secondo piano, con archi a tutto sesto poggianti su colonne in mattoni con capitelli in pietra.

Gli affreschi del Signorelli sono otto e vennero realizzati nel 1497-98. I restanti sono del Sodoma e vennero realizzati dal 1505 in poi.

Si accede al Chiostro di mezzo, solo in parte non compreso nel recinto della clausura, attraverso una porta situata sul lato sud del chiostro grande.
Il chiostro di mezzo venne realizzato nel XV secolo ed è circondato da un porticato con archi a tutto sesto poggianti su pilastri ottagonali. Sopra la porta di accesso vi è la tela raffigurante la Madonna col Bambino e angeli del XV secolo. Sulla destra dopo aver attraversato un atrio in cui sono posti un lavabo del XVI secolo e sopra l'affresco dell'Annunciazione del Riccio, si accede al Refettorio.

Quest'ultimo fu costruito nel 1387-1390. È costituito da un unico grande ambiente coperto con volta a botte ribassata e lunettata illuminato da grandi finestre rettangolari che si aprono sulla parete sinistra. Le pareti e la volta sono decorate dagli affreschi di frà Paolo Novelli che li realizzò nel 1670. Sulla parete di fondo è posta la tela raffigurante l'Ultima Cena di Lino Dinetto (1948) in luogo di un antico affresco avente come soggetto lo stesso tema, attualmente in gran parte perduto.

Dal chiostro di mezzo per una scala si accede al primo piano. Sulla prima rampa è posto l’affresco del Sodoma dell’Incoronazione di Maria; sulla seconda rampa l’affresco di ignoto raffigurante la Deposizione.

Gli affreschi del Chiostro Grande

Le 35 scene coprono interamente le pareti dei quattro lati del chiostro grande e raffigurano le Storie della vita di San Benedetto. Gli otto affreschi del Signorelli furono realizzati nel 1497-98. Gli altri affreschi furono dipinti da Sodoma posteriori al 1505.

Tra le numerose scene, spesso affollate, con un gusto teatrale, altre volte più intime e raccolte, solo due paiono essere interamente autografe del Signorelli: San Benedetto rimprovera due monaci che avevano violato la Regola mangiando in una locanda e San Benedetto incontra re Totila e gli dà il benvenuto [2].

Al suo interno si possono ammirare varie opere d'arte tra cui la grande tela dell'altare maggiore raffigurante la Natività di Maria, titolare della chiesa abbaziale, di Jacopo Ligozzi (1598) e, dello stesso autore, l'Assunzione della Vergine collocata sulla volta del transetto.

Leggi di più sull'abbazia di Monte Oliveto Maggiore e sulla Cattedrale della Natività di Maria di Monte Oliveto Maggiore in un articolo che segue.

Il Definitorio, la Sala del Capitolo

Il Definitorio, la Sala del Capitolo (1498), sulla cui parete di fondo è posto l’affresco Madonna col Bambino e Santi di Matteo Ripanda (XVI secolo), è ora sede di un piccolo museo di arte sacra.
Vi sono infatti ospitati una serie di dipinti quali la Madonna col Bambino di Segna di Bonaventura, la Maestà del Maestro di Monteoliveto, il San Bernardino di Neroccio di Bartolomeo, l’affresco di scuola senese raffigurante San Sebastiano, un autoritratto del Sodoma e la Madonna col Bambino di Vincenzo Tamagni.