Il Palazzo Pretorio o dei Vicari si trova a Certaldo Alto. Si tratta dell'edificio più importante del paese medioevale, nonché uno dei simboli di Certaldo. Con l'attigua chiesa dei Santi Tommaso e Prospero forma un unico percorso museale.
Il Palazzo Pretorio nasce come castello dei conti Alberti nel XII secolo di quell'edificio rimane oggi il mastio. Fu sede dei Vicari Fiorentini. Nell'atrio sono conservati molti scudi araldici appartenenti ai Vicari via via succedutisi. Da vedere, nella "Camera del Cavaliere" una Madonna col Bambino (1489) di Pier Francesco Fiorentino e una Crocifissione (1478), mentre la"Camera delle Sentenze" ospita una Pietà, sempre di Pier Francesco Fiorentino. L'attuale edificio ha subito importanti ampliamenti tra Quattro e Cinquecento. Il palazzo ospita anche le vecchie e anguste prigioni, mentre al piano superiore si tengono esposizioni temporanee di arte contemporanea. Uno dei due giardini del palazzo è trasformato in un giardino giapponese dall'artista Hidetoshi Nagasawa e ospita una casa da tè giapponese.

Chiesa dei Santi Jacopo e Filippo

Eretta nel XIII secolo, di stile romanico, ospita al suo interno le spoglie di Beata Giulia Della Rena e del Boccaccio. Nella piazza esterna troviamo l'accesso al Museo di Arte Sacra della Propositura di Certaldo, sorprendentemente ricco di opere d'arte.

Chiesa di San Tommaso e Prospero

Fu inaugurata nel 1885, anche se i lavori per la sua costruzione iniziarono nel 1840 e conserva il Crocifisso risalente al XIV secolo, oggetto di preghiera e di venerazione da parte della Beata Giulia.

La Chiesa dei Santi Tommaso e Prospero è la chiesa più antica del castello, risalente con tutta probabilità al XIII secolo; in seguito, a causa di smottamenti del colle, ne è andato perduto parte del chiostro e la parte terminale dell'edificio stesso, compreso l'abside. La chiesa, a navata unica centrale, ospita alcuni affreschi molti dei quali rovinati dalla noncuranza e dal tempo (recentemente restaurati), mentre da vedere il Tabernacolo dei Giustiziati di Benozzo Gozzoli al centro di essa.

Chiesa della Vergine della Pietà

Quando la Propositura del Castello fu spostata nel "Borgo Basso" questa divenne la chiesa parrocchiale di Certaldo fino alla costruzione dell'attuale chiesa di San Tommaso (fine del XIX secolo). Si trova nella parte bassa, all'incrocio tra Costa Alberti e la vecchia via Francigena. Sconsacrata da decenni si trova in stato di degrado, nonostante gli interventi di manutenzione degli anni novanta ad opera della Propositura e di un gruppo di volontari. Quasi illeggibile la scritta "Virgo pietatis asilum" sopra il portone. Nel 2011 è oggetto di importanti lavori di restauro conservativo[senza fonte].

Pieve di San Lazzaro a Lucardo

La Pieve di San Lazzaro a Lucardo ha origini molto antiche, già citata nel X secolo, è forse l'esempio più tipico di architettura romanica in tutta la Valdelsa, con pianta di tipo basilicale, a tre navate.

Casa Boccaccio

È la residenza del noto scrittore, e si affaccia sulla via principale del borgo, via Boccaccio. È la sede di un'importante biblioteca che contiene documenti del Cinquecento, Seicento e Settecento e del centro studi sul Boccaccio.

Palazzo Stiozzi Ridolfi

È un complesso architettonico che occupa un intero isolato nel vecchio castello, formato da un palazzo, due torri che si affacciano rispettivamente su costa Alberti e via Boccaccio, e da un grande cortile interno con loggiato. Il palazzo risale al XIV secolo e probabilmente il loggiato interno ospitava il mercato.

Palazzo Giannozzi

È una casa padronale, caratterizzato da strutture trecentesche e rinascimentali, e sotto il quale passa forse una delle vie più caratteristiche dell'abitato, che collega Piazza SS Annunziata con la Porta al Sole.

Palazzo Machiavelli

Citato nei Testamenti di Giovanni Boccaccio del 1347, del fratello Jacopo del 1384 e del figlio di Jacopo, Giovanni, nel 1427 come appartenente a Guido Johannes de Machiavellis, risale al XIII secolo ed è forse l'esempio più conservato di abitazione signorile medioevale. Il palazzo è dotato di un imponente torre, simbolo della potenza della famiglia, e si affaccia su via Boccaccio.

Mura e Porte di Certaldo

De Porta al Sole, in het zuiden van Certaldo, is de belangrijkste toegang tot Borgo Alto. De poort is gelegen aan de via Valdracca en verseierd met het wapenschild van de''Medici.

Porta Alberti ligt in het noordwesten van Certaldo. Van hierruit vertrekken de aftakkingen van de Costa degli Alberti. De poort dateert uit de 14e eeuw, toen de verstedelijking van de nederzettingen rond de oude stad begon. De poort, met een gotische boog, keek ook uit op de oude Via delle mura, die onder de muren doorloopt.een muur.

De Porta al Rivellino staat op het einde van de Via del Rivellino, in het zuid-oosten van Certaldo. De poort domineert de Via Francigena. We kunnen nog de overblijfselen van een fort zien, dat gebouwd werd in de zestiende eeuw en uitgerust was met kanonnen.