A metà strada tra Siena e Colle Val d'Elsa, si trova Monteriggioni, piccolo borgo medievale.
Monteriggioni conserva ancora oggi gran parte delle strutture del XIII secolo e si configura come un luogo assolutamente unico nel panorama deiborghi medievali toscani. Monteriggioni nasce come fortificazione intorno agli inizi del 1200 per proteggere la vicina Colle Val d'Elsa grazie alla visuale ampia sulle colline circostanti e sulla via Cassia. Le mura contavano 14 torri di guardia e due porte di accesso alla fortezza, una chiamata Porta Romea, o Franca, che si affaccia verso Roma e l'altra Porta Fiorentina, che guarda verso Firenze.
La loro imponenza dovette essere assai notevole anche nel Medioevo, tanto da suggerire a Dante una famosa similitudine con i Giganti collocati nell’Inferno:
“[...] però che, come su la cerchia tonda
Monteriggion di torri si corona,
così la proda che ‘l pozzo circonda
torreggiavan di mezza persona
li orribil giganti cui minaccia
Giove del cielo ancora quando tona.”
Dante, Inferno, XXXI, vv. 40-44.
L’’immagine poetica dell’Alighieri è la sola testimonianza d’età medievale che si conosca, e che stima l’altezza delle mura del castello di Monteriggioni intorno ai 10 metri con un uguale sviluppo in sopraelevazione delle torri. Comunque, più delle terzine dantesche, la visione del profilo turrito del castello di Monteriggioni al tramonto suscita un’emozione da provare assolutamente.[3]
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Porta San Giovanni
La via Francigena entrava Monteriggioni dall'ingresso di Porta San Giovanni. Questa porta, rivolta verso Firenze, è situata a lato di una torre e consta di un semplice arco semicircolare. Alcuni merli incorporati nella soprastante muratura indicano che, in origine, la cinta difensiva era stata probabilmente prevista più bassa. Merli analoghi si vedono anche nell’alzato delle mura sul lato est. Alla destra dell’ingresso, dotato in passato di un antemurale, una lapide riporta i versi danteschi in cui si parla di Monteriggioni[3].
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