Eventi successivi

Dopo l'edificazione del castello i fiorentini e i senesi si batterono per il suo possesso nel 1244, quando i guelfi fiorentini espulsi dalla loro città entrarono a Monteriggioni, ma raggiunti dai ghibellini aiutati dai senesi furono catturati e uccisi, e nel 1254, quando rientrati i guelfi a Firenze misero sotto assedio Monteriggioni che resistette sino a che la guarnigione tedesca, mal pagata e raggiunta dalla notizia della morte del loro re Corrado IV a Napoli, si fece corrompere e consegnò il fortilizio. Ma già nel 1234 i Fiorentini misero a ferro e a fuoco le terre senesi e papa Gregorio IX si adoperò per la pace allo scopo di evitare che l'imperatore Federico II intervenisse per aiutare la città ghibellina di Siena. Il trattato di pace venne firmato a Monteriggioni e si definirono i nuovi confini tra le due città rivali: Siena dovette cedere Poggibonsi, liberare Montalcino e riconsegnare Chianciano.

Nel 1269, dopo la battaglia di Colle (ricordata da Dante nel XIII canto del Purgatorio), i senesi sconfitti si rifugiarono a Monteriggioni, assediato, ma invano, dai fiorentini.

In seguito alla peste del 1348 - 1349 i senesi decisero di far risiedere a Monteriggioni un capitano con alcuni fanti per proteggere la popolazione dai malfattori che imperversavano nella zona.

Nel 1380, secondo quanto si può leggere negli statuti del comune et uomini di Monteriggioni, gli abitanti di Monteriggioni erano considerati "cittadini di Siena".

Nel 1383 un gruppo di esuli senesi si impadronì del Castello con l'inganno, ma si arrese poco dopo.

L'età moderna

Tra il 1400 e il 1500 furono interrate le mura per resistere meglio ai colpi dell'artiglieria. Si rese quindi inutile anche l'utilizzo delle carbonaie.

Nel 1526 i fiorentini assediarono Monteriggioni con 2000 fanti e 500 cavalieri, bombardando le mura con l'artiglieria. Il Castello di Monteriggioni però resistette e, il 25 luglio di quello stesso anno, nella battaglia di Camollia, i senesi sconfissero l'esercito pontificio, alleato dei fiorentini, che interruppero immediatamente l'assedio.

Il 27 aprile del 1554 Monteriggioni venne ceduto a tradimento, senza alcun combattimento, dal capitano Bernardino Zeti, fuoriuscito fiorentino, al Marchese di Marignano che nel 1555 sconfisse definitivamente la Repubblica di Siena. Questo episodio è considerato dagli storici come l'evento che segna il termine dell'epoca comunale in Italia.

Cosimo I dei Medici impose la sua signoria[non chiaro] sul territorio e gli abitanti di Monteriggioni vennero portati schiavi a Firenze.

Monteriggioni fu poi ceduta dai Medici alla famiglia Golia di Siena, che a loro volta lo cedettero ai Batta. Fu poi incluso nel ducato di Gian Galeazzo Visconti, pervenendo poi ai Fabbroni, ai Daddi e nel 1704 agli Accarigi, che passarono il vitalizio alla famiglia Griccioli, che tuttora mantiene possedimenti nel castello e nelle campagne circostanti.