Dit is het meest bekende zelfportret van Il Sodoma. Het zelfportret maakt deel uit van de derde scène van de frescocyclus in het Chiostro Grande van de Abdij van Monte Oliveto Maggiore in Asciano. De prachtige frescocyclus over het leven van Benedictus werd in niet minder dan 36 taferelen geschilderd door Luca Signorelli(1495) en Antonio Bazzi (Il Sodoma, 1505).

Signorelli startte de beschildering van de Chiostro Grande in 1495,  maar  onderbrak zijn prachtige reeks fresco’s om de San Brizio kapel (1499-1503) in de kathedraal van Orvieto te beschilderen.  
Il  Sodoma vervolledigde de cyclus in de abdij  vanaf 1505. De fresco's portretteren belangrijke gebeurtenissen in het leven van Sint-Benedictus op basis van het boek "Dialogen" (Libro II dei Dialoghi) van Gregorius de Grote.
Signorelli begon met gebeurtenissen uit het volwassen leven van Sint Benedictus. Sodoma voltooide de reeks door eerdere en latere gebeurtenissen toe te voegen. De fresco's zijn in chronologische volgorde.

Het zelfportret in de derde scene, Hoe Benedictus door gebed de graanzeef herstelde die door zijn dienaar gebroken was

De schilder beeldt zichzelf af in een geweldig hofgewaad. Op zijn hoofd draagt hij een grote grijze baret, zijn haar valt breeduit over zijn schouders. Hij heeft een lichte glimlach op zijn lippen, en kijkt de toeschouwer in de ogen. Zijn gehandschoende linkerhand houdt een lang zwaard vast, waarvan de punt op de grond rust. Zijn rechterhand wijst naar het personage dat voor hem staat, een man gekleed in een ruime karmijnkleurige mantel. Hij wordt vergezeld door een zeer jonge jongen met lang blond haar, gekleed in een witte toga en een cape. Achter hen kijken drie figuren op naar het fronton van de kerk waar de wonderlijk gerepareerde graanzeef is opgehangen. Een vierde keert zijn blik naar de toeschouwer.
Door dit zelfportret zo prominente op te nemen in de scène en de cruciale gebeurtenis van het toneel de rug toe te keren in zijn gretigheid om oogcontact te maken met de kijker, bevestigt Sodoma misschien het oordeel van Vasari die hem beschreef als een onmogelijke zonderling.

Il Sodoma beeldde in deze frescocyclus veel dieren af. Hier zien we op de achtergrond een zwaan die drinkt uit een plas water, terwijl aan de voeten van Sodoma zijn huisdieren rondscharrelen (twee tamme dassen, waarvan er een een ketting met halsband draagt). Op de voorgrond de vervaagde contouren van twee zwarte kraaien, de rechter grijpt met de snavel de staart van een das. Een van de de favoriete huisdieren van de schilder was een grote zwarte kraai, die hij geleerd had om de naam van zijn meester uit te spreken, Giannantonio.