Dit is de tweede scène van de frescocyclus in het Chiostro Grande van de Abdij van Monte Oliveto Maggiore in Asciano. De prachtige frescocyclus over het leven van Benedictus werd in niet minder dan 36 taferelen geschilderd door Luca Signorelli (1495) en Antonio Bazzi (Il Sodoma, 1505).

Signorelli startte de beschildering van de Chiostro Grande in 1495,  maar  onderbrak zijn prachtige reeks fresco’s om de San Brizio kapel (1499-1503) in de kathedraal van Orvieto te beschilderen.  
Il  Sodoma vervolledigde de cyclus in de abdij  vanaf 1505. De fresco's portretteren belangrijke gebeurtenissen in het leven van Sint-Benedictus op basis van het boek "Dialogen" (Libro II dei Dialoghi) van Gregorius de Grote. Signorelli begon met gebeurtenissen uit het volwassen leven van Sint Benedictus. Sodoma voltooide de reeks door eerdere en latere gebeurtenissen toe te voegen. De fresco's zijn in chronologische volgorde.
Dit is de tweede scene die toont Benedictus de school in Rome verlaat. Het fresco werd geschilderd door Il Sodoma.

Toen Benedictus 20 jaar oud was, ontvluchtte hij Rome en stopte met studeren. Links in beeld heeft Il Sodoma een landschap rond Rome geschilderd. We herkennen de Engelenburcht. Die plaats was het decor van een beroemde legende van Paus Gregorius I. Op kerstdag 590 hield de paus  een grote plechtige kerkelijke optocht om God te smeken een einde te maken aan de pestepidemie.

Centraal in beeld, onder een rijke portiek, zitten een dozijn jonge mannen aan weerszijden van een trap die omhoogloopt naar de preekstoel. Zij volgen de leer van hun meester. Sommigen van hen zijn rijkelijk gekleed. Rechts verlaat Benedictus die gekleed is zoals in de vorige scène, op zijn tenen de school. Hij werpt een laatste blik naar links, naar een oudere man op de voorgrond. Maar verzonken in het lezen van een boek, merkt die het vertrek van Benedictus niet op.

Het oppervlak van de muur is niet egaal, de muur is rond, en de manier waarop Il Sodoma door middel van trompe-l'oeil het perspectief manipuleert en het ronde oppervlak voor de toeschouwer neutraliseert, is verbluffend en geeft het tafereel een bedrieglijk realistisch aanzien.