Attraversando il Borgo di Santa Caterina, si notano i resti di numerose abitazioni mercantili risalenti ai secoli XIII e XVI, nelle quali è ancora leggibile l’originaria morfologia a casatorre, e dallo slargo di piazza Baios si possono ammirare le strutture turrite delle costruzioni medievali di via dell’Amore e via del Refe nero.
Dell’antica Porta Vecchia (demolita nel 1764), oggi non rimane che il massiccio torrione rinascimentale che ha funzione di cisterna d’acqua, da cui si dipartiva la rete idraulica dei bottini di Colle di Val d’Elsa, garantendo acqua pulita alla fonte Mercatalis, situata in piazza Santa Caterina. 
Proseguendo lungo la via, si giunge alla chiesa di Santa Caterina d’Alessandria del 400 (che mostra vistosi rifacimenti), affiancata dall’Oratorio dei Filippini e quello della Compagnia dalle Croce, che conserva il gruppo in terracotta d’inizio Cinquecento raffigurante il Compianto sul Corpo di Cristo, attribuito a Zaccaria Zacchi. 

Piazza Santa Caterina