L'abbazia di Sant'Antimo sorge nella solitaria Valle Starcia, piccolo ruscello affluente dell’Orcia, che si trova pochi km a sud di Montalcino.
La chiesa in stile romanico presenta una preminente influenza francese, come dimostra lo schema basilicale con deambulatorio a cappelle radiali che in tutto sono tre, con evidente rimando alla Trinità.[4]

Nell'arcata di intervallo fra la cappella radiale centrale e quella di sinistra, nei due archetti ciechi a tutto sesto sorretti da una colonna d'alabastro, si trova un affresco del XVI-XV secolo, attribuito a Spinello Aretino oppure alla scuola di Taddeo di Bartolo, raffigurante san Gregorio Magno, a destra, riconoscibile dalle sue due insegne papali (il Triregno a tre corone ed il pastorale, in questo caso vitreo), e san Sebastiano, a sinistra, riconoscibile poiché nella mano destra tiene una freccia, mentre in quella sinistra la palma del martirio. Secondo un'ipotesi degli studiosi, gran parte della chiesa era affrescata, come testimoniano alcune tracce di intonaco nell'abside, sebbene rimangano soltanto gli affreschi del deambulatorio e della cappella Carolingia.

Carlo Magno | Notizie storiche

Secondo la tradizione leggendaria, l’Abbazia sarebbe stata innalzata per volere di Carlo Magno, ma non esistono documenti che confermino questa notizia. L’imperatore l’avrebbe fondata nel 781, di ritorno da Roma, lungo la Strada Francigena: il suo esercito provato da un’epidemia di peste, avrebbe ritrovato la salute grazie all’erba che nasce nella valle dello Starcia, poi detta carolina. Egli avrebbe portato con sé le reliquie dei santi martiri Antimo e Sebastiano, ricevute dal papa Adriano I, facendone dono all’Abbazia.

La prima attestazione della chiesa risale comunque a pochi decenni dopo, nell’814, quando Ludovico il Pio era succeduto al padre Carlo Magno. Fu in origine una potente abbazia benedettina, tanto che in epoca medievale l’abate fu uno dei maggiori feudatari del territorio senese esercitando l’autorità su 38 chiese disseminate in tutta la Toscana dal pistoiese al grossetano.