Nell'estate del 1464 la peste sconvolse San Gimignano. Per onorare San Sebastiano, il santo protettore contro il morbo, e supplicare la misericordia di Dio, a Benozzo furono commissionate nell'arco di diciotto mesi due immagini del santo, un affresco in Sant'Agostino e l'altro nella Pieve (oggi Collegiata), che rappresentano due aspetti diversi ma complementari del santo. Con l'assistenza della bottega, Benozzo dipinse in soli sedici giorni il grande murale sull'altare dedicato al martire in Sant'Agostino, prova dell'urgenza della commissione. Invece di ritrarre Sebastiano come di consueto quasi nudo e trafitto dalle frecce - simboli dell'ira divina che si credeva avesse causato la pestilenza - il santo appare vestito, e il suo mantello aperto per proteggere il popolo dalle frecce, al modo della Madonna della Misericordia.

L’affresco vuole imitare con un raffinato effetto illusionistico, caratteristico dello stile di Benozzo, una grandiosa pala d’altare racchiusa entro una finta cornice marmorea; concorre ad accentuare questo gioco illusionistico la piccola pace con la Crocifissione, dipinta come una tavoletta appoggiata alla mensa dell’altare sottostante. Nel frate agostiniano inginocchiato ai piedi del Crocifisso è stato individuato dagli studiosi il ritratto di fra’ Domenico Strambi, il committente del ciclo con le storie di Sant’Agostino; l’iscrizione F.D.M.P., forse acronimo di “ Frater Dominicus Magister Parisinus”, che accompagna la rappresentazione, sembrerebbe convalidare questa ipotesi.(3)

Benozzo Gozzoli, San Sebastiano, 1464

L'affresco fu eseguito con una tecnica mista di affresco, tempera e oro, che dimostra la maestria di Benozzo quale ottimo frescante.

Il restauro compiuto nel 1990 ha stabilito che l’affresco fu eseguito in sole sedici giornate di lavoro e dunque con una certa sollecitudine, permettendo all’artista di proseguire i lavori per la cappella del coro della chiesa.

Circa due anni dopo Benozzo dipinse un altro affresco, con lo stesso soggetto, sulla controfacciata della Collegiata di Santa Maria Assunta a San Gimignano.(3)