La Basilica di San Francesco, edificata a partire dalla seconda metà del XIII secolo, presenta un grandioso interno a navata unica. La chiesa deve la sua fama non solo alla bellezza ed al fascino che emana, ma soprattutto per le Storie della Vera Croce, un ciclo di affreschi di Piero della Francesca (1452-1466). La chiesa contiene anche un crocifisso del Maestro di San Francesco, un contemporaneo di Cimabue.

Maestro di San Francesco (... – XIII secolo) è stato un pittore attivo in Umbria tra il 1260 e il 1280, autore di alcuni dipinti caratterizzati da modi vivacemente espressivi e talvolta venati di accentuato patetismo. Il nome gli deriva da una tavola con un San Francesco e due angeli oggi conservata nel Museo della basilica di Santa Maria degli Angeli ad Assisi [1].

Fu il primo pittore ingaggiato nella basilica di San Francesco, dove realizzò intorno al 1255-1260 nella navata della Basilica inferiore due cicli di affreschi con Storie della vita di san Francesco e Storie della Passione di Cristo, purtroppo ampiamente danneggiate dall'apertura delle cappelle laterali [2].

Nel suo saggio Per la pittura del Duecento nell’Aretino, Isabella Droandi ha confrontato il crocifisso di Castiglion Fiorentino con il crocifisso della chiesa di San Francesco ad Arezzo.

Il confronto tra la croce di Arezzo e quella castiglionese è fatto di continue affinità e difformità, stilistiche e tecniche, e tuttavia il messaggio e il risultato complessivo non sono tanto diversi. Tra la realizzazione della croce aretina, precedente per esperienza, e di quella castiglionese, successiva anche di poco per il potenziamento dei mezzi espressivi in senso umanizzante [5], non deve essere intercorso molto tempo ed entrambe dovrebbero collocarsi nei decenni Settanta-Ottanta del secolo. Sono presenti in entrambe elementi arcaizzanti, come le vesti gallonate alla bizantina delle tabelle superiori. Da notare anche il maphorion, con le pieghe disposte a lunetta, sulla testa dell’Assunta in entrambe le opere [6], e anche nella Vergine dolente di Castiglioni, ma non in quella aretina rappresentata in modo più naturale. Qui anzi la Vergine e san Giovanni esprimono un patetismo più quieto e meno stilizzato, con quella rara posa del san Giovanni che leva la mano a testimonianza e volta malinconicamente la testa dall’altra parte [7].