Dieses Gebiet, das aus Hügeln mit Wäldern, Flachland und Wasserläufen besteht, war schon seit Beginn der Zivilisation bewohnt. In der Gegend um "Trecciano" und "Brenna" wurden Fundstücke aus der Vorgeschichte ausgegraben, was sogar auf Steinzeitalter­ Ansiedlungen hinweist. Villanovianer, Etrusker, Römer und die Feudalzeit haben in zahlreichen Ortschaften ihre Spuren hinterlassen. Dank dem so zahlreich vorhandenen Holz, waren bis zur Mitte des letzten Jahrhunderts die vorherrschenden Tätigkeiten diejenigen des Kohlehändlers und des Holzfällers. Insbesondere in Sovicille und Ancaiano transportierten die "barrocciai" Kohle, Reisigbündel und Brennholz nach Siena und sogar nach Florenz. In Erinnerung an dieses Handwerk, wurde in "Orgia" ein originelles Museum eingerichtet, genannt "Museo del bosco" (Holzmuseum).

Die Burg von Sovicille wurde bereits im Jahre 1004 erwähnt, damals als "Suffichillum". Im Verlaufe der Jahrhunderte hat der antike Dorf teil mit Rathaus die ursprüngliche Größe beibehalten, die einstige Ummauerung wurde in der zweiten Hälfte des 14. Jahrhunderts erneut aufgebaut. Die am dichtesten besiedelten Ortschaften der Gemeinde sind San Rocco a Pilli und Rosia, wo sich zahlreiche gewerbliche und handwerkliche Tätigkeigten entwickelt haben. Zahlreich sind auch die kleinen, mittelalterlichen Ansiedlungen, jede mit ihren eigenen Besonderheiten; Tonni, Borgo Pretale, Reniere, Radi, Molli, Tegoia, Recenza, Cerreto a Merse befinden sich in den Wäldern der Montagnola. An den Hängen liegen das intakt gebliebene Dorf Simignano, die Häuser von Ancaiano, Cetinale, Personata und Piscialembita. Caldana, Valacchio und Toiano mit dem bekannten Palazzaccio befinden sich an den Hängen der Piana; bemerkenswerte etruskische Ansiedlung; in der Nähe erinnert die antike Ortschaft von San Giusto an zurückliegende Zeiten. Nennenswert sind die südlich liegenden, guterhaltenen Dörfer Ampugnano, Barontoli, Pilli, Brucciano, il Castello. Weitere geschichtlich wichtigen Schätze sind Brenna mit Mühle und Walken, Torri mit dem wunderschönen und bekannten Zisterzienser-Kreuzgang und die antiken Gebäude des Dorfes Stigliano. Dem grünen Rosia­Tal entlang, befindet sich die Brücke der Heiligen Lucia , als Brücke "della Pia" bekannt. Auf dem gesamten Gebiet sind zahlreiche mittelalterliche Burgen, Schlösser und Villen vorhanden; Celsa, Palazzo al Piano, Capraia, Montarrenti, Spannocchia, Poggiarello, Palazzone, Villa Cetinale, Villa Toiano, Villa Cavaglioni. Kunstliebhaber sollten nicht den Besuch von einigen der schönsten romanischen Kirchen, die man sich vorstellen kann verpassen: San Giovanni Battista al Ponte allo Spino, San Giovanni Batlista in Pernina, San Giusto in Balli, Santa Mustiola in Torri, San Magno in Simignano, San Giovanni Battista in Rosia und San Giovanni Battista in Molli.