Il Castello medievale

Sul colle su cui attualmente sorge La Rocca vi era anticamente un piccolo oratorio dedicato a San Giovanni Evangelista, menzionato da Papa Gregorio VII in una bolla papale del 1074. Purtroppo la storia medievale di questo territorio ci è giunta molto confusa, poiché queste terre venivano conquistate e cedute a distanza di pochi anni. Ci fu stabilità solamente quando questo territorio venne dato in enfiteusi a Margherita Aldobrandeschi, contessa di Sovana, dall'Abbazia delle Tre Fontane. Ella fece costruire una torre quadrata sull'attuale poggio della Rocca come simbolo di pietra del potere. Questa torre costituirà il primo nucleo della Rocca. In seguito la torre passò in eredità agli Orsini di Pitigliano, che portarono a termine l'opera di incastellamento. Con la conquista di Porto Ercole da parte dei senesi nel corso del Quattrocento e la conseguente annessione alla Repubblica di Siena, venne inviato a Porto Ercole il celebre artista Lorenzo di Pietro detto il Vecchietta a restaurare e ampliare il castello. Egli aggiunse due torri circolari, dando al castello una forma triangolare. Si sentì però il bisogno di costruire anche una borgo ai piedi della fortificazione, così al Vecchietta venne ordinato di edificare una "terra abitevole, di grandezza almeno quanto el campo della città di Siena". L'architetto costruì così una cortina muraria che scendeva dalle due torri circolari fino al mare, dotandole di due porte,di cui la principale a arco acuto senese e protetta da bertesca, e la secondaria ad arco ribassato e controllata da una torre semcilindrica. Inoltre risistemò una torre bizantina che era all'entrata del porto usandola come punto di incontro delle cortine murarie. In questo momento Porto Ercole appariva come una grande castello muragliato e turrito, coronato in alto da una rocca triangolare.