La chiesa di Sant'Agostino is de tweede kerk van San Gimignano, na de Collegiata. De kerk vertoont kenmerken die zowel uit de romaanse als uit de gotische architectuur voortkomen. De voorgevel wordt gekenmerkt door door een portaal en een oculus met een versierde terracotta-omlijsting. Meestal betreedt men de kerk via de deur aan de rechterzijde.

Het interieur van de kerk van Sant'Agostino is een grote ruimte die wordt gedomineerd door de fresco-cyclus van zeventien panelen over La vita di sant'Agostino (Het leven van Sint-Augustinus) rond het hoofdaltaar. De indrukwekkende fresco's werden geschilderd door Benozzo Gozzoli tussen 1463 en 1467.
Het fresco van Lippo Memmi op de linkerwand is vóór 1317 geschilderd, en is daarmee het oudste fresco in San Gimignano. Het muurschilderij stelt de Madonna met Kind voor, met aan weerszijden de aartsengel Michaël en Johannes de Doper. Het is een fragment van de fresco-cyclus die in de 14e eeuw de gehele wand van het schip bedekte. Enkele blootgelegde sinopia tekeningen laten nog iets van de oorspronkelijke compositie zien.

Lippo Memmi, Madonna del Latte, Chiesa di Sant'Agostino (1)

Raimond Van Marle [2] was de eerste die dit werk beschouwde als het oudste van Lippo Memmi, nog van vóór de Maestà in het Palazzo Pubblico van San Gimignano. In 1962 werd de overschildering verwijderd onder leiding van Enzo Carli, die bij de publicatie van het werk na de verwijdering ook de fresco's van de heiligen Fine en Catharina van Alexandrië op de pilaren naast de tegengevel van de Collegiata opnam. Op basis van de datering van Van Marle kon Carli ook de activiteiten van de schilder reconstrueren.

De plechtige frontale houding van de aartsengel en de marmeren troon, die met zijn gedraaide zuilen en de latei met verkorte consoles nog verwijst naar de stijl van de Verhalen van Sint Franciscus in de Bovenbasiliek van Assisi – die in gotisch opzicht minder ver ontwikkeld was dan de Maestà in het Palazzo Pubblico – rechtvaardigt een datering in 1317. Het fresco werd in 1781 aan de zijkanten verkleind tijdens de bouw van de altaren van de Madonna delle Grazie en het symmetrische altaar gewijd aan de heilige Catharina van Siena, en werd bij die gelegenheid waarschijnlijk met kalk bedekt.[3]

Lippo Memmi schilderde ook een Maestà in San Gimignano, een groot fresco (435 x 875 cm), gemaakt in de Raadszaal van het Palazzo Pubblico van de stad.