Il suo territorio comunale, insieme a quello di altri quattro comuni senesi (Montalcino, Pienza, Radicofani e Castiglione d'Orcia), costituisce il Parco Artistico, Naturale e Culturale della Val d'Orcia, inserito dal 2004 nell'elenco dei Siti UNESCO dichiarati Patrimonio dell'Umanità.

Von allen Seiten führen Straßen auf die Piazza Comunale, wobei jeder Standort wechselvolle, harmonische Perspektiven auf die Gebäude bietet und weite Ausblicke in die Szenerie des umliegenden Orcia-Tals gewährt. Der Travertin-Brunnen auf der Piazza, durch seine Aufstellung vor dem Palazzo Piccolomini die bewusste Asymmetrie des Platzes stärkend, trägt das Familienwappen der Piccolominis und wurde in den folgenden Jahrhunderten Vorbild vieler toskanische Brunnen.

Sehenswürdigkeiten

Der Dom von Pienza, Santa Maria Assunta, wurde von Rossellino zwischen 1459 und 1462 als dreischiffige Hallenkirche mit Umgangschor errichtet. Trotz seiner Renaissance-Fassade ist das Gotteshaus an typischen Bauten der nordalpinen Gotik orientiert, was den zahlreichen Reisen des späteren Papstes Pius II. unter anderem auch in deutsche Länder zu danken ist. Im dreischiffigen Inneren belegen Bündelsäulen und toskanische Kapitelle, wie die Übersetzung eines gotischen Raumkonzepts in die Formensprache der Frührenaissance gelungen ist. Das einer Krypta ähnliche Baptisterium findet sich unter der Apsis; in Teilen entstammt es noch seinem ursprünglich romanischen Vorgängerbau.

Es gibt ein Museo della Cattedrale im Dom. Das Diözesan-Museum im Palazzo Vescovile zeigt sowohl lokale Textil-Arbeiten als auch religiöse Artefakte. Drei Wandteppiche mit religiösen Darstellungen sind zu sehen; sie sind Ende des 15. Jahrhunderts in Flandern entstanden und gelangten durch die Piccolominis nach Pienza. In der Gemäldesammlung ist mit „Christus am Kreuz (La Croce)“ eine Arbeit des 7. Jahrhunderts zu finden. Weiterhin zeigt die Exposition Bildnisse von Pietro Lorenzetti (Madonna mit dem Kind) und Bartolo di Fredi (Madonna della Misericordia), allesamt aus dem 14. Jahrhundert. Unter den weiteren Werken des 14./15. Jahrhunderts ragt besonders eine Madonnendarstellung heraus, die Luca Signorelli zugeschrieben wird.

Die Kirche von San Francesco, mit Giebelfassade und gotischem Portal, ist eines der wenigen Gebäude, das noch aus der Zeit des alten Corsignano stammen. Sie ist auf den Grundmauern einer Kirche des 8. Jahrhunderts errichtet. Im Inneren befinden sich Fresken aus dem 14. Jahrhundert, von Cristofano di Bindoccio und Meo di Pero, Künstlern der Sieneser Schule, die das Leben des heiligen Franziskus zeigen. Das wertvolle alte Kircheninventar – etwa das mit Tempera gemalte Tafelkreuz von Segna di Bonaventura – ist inzwischen im Diözesan-Museum untergebracht.

Weiterhin sind der Ammannati Palast, der Gonzaga Palast und der Palazzo del Cardinale Atrebatense erwähnenswert, die alle aus dem 15. Jahrhundert stammen.

In der Nähe befindet sich mit der Pieve di Corsignano eines der wichtigsten romanischen Monumente der Gegend.

Die südwestlich gelegene Lokalität Terrapille dient Fotografen aus aller Welt als toskana-typisches Postkartenmotiv. 1999 war sie zudem einer der Drehorte für den Film Gladiator. Der Domplatz sowie der Palazzo Piccolomini dienten 1968 als Drehorte der 1969 mit zwei Oscar (beste Kamera, bestes Kostümdesign) ausgezeichneten Verfilmung von Shakespears "Romeo und Julia". Regie führte Franco Zeffirelli. Hauptdarsteller waren Leonard Whiting und Olivia Hussey.

La Chiesa del San Francesco

Su Corso Rossellino nel tratto tra porta al Prato e Piazza Pio II, sulla destra da nord verso sud, si trova la Chiesa del San Francesco.