La piazza principale di Montalcino è Piazza del Popolo. L'edificio principale della piazza è il palazzo comunale, detto anche Palazzo dei Priori (fine XIII secolo inizi del XIV). Il palazzo è adornato con gli stemmi araldici dei numerosi podestà che hanno governato la città nel corso dei secoli. Un'altissima torre medievale è incorporata nel palazzo. Vicino al palazzo comunale, si trova una struttura rinascimentale con sei archi a tutto sesto, chiamata La Loggia, che è stata iniziata alla fine del XIV secolo, e finita nei primi anni del XV, ma che ha subito numerosi lavori di restauro nel corso dei secoli successivi.