Massa Marittima | Fonte dell'Abbondanza ed Albero della Fecondità,1265

De adelaar was het traditionele symbool van de Ghibellijnen. De Ghibellijnen waren een laat-middeleeuwse, Noord-Italiaanse politieke stroming die zich keerde tegen de wereldlijke macht van de paus. In het conflict met de Welfen, kozen Siena, Pisa en Pistoia voor de Ghibellijnen. Hun eeuwige rivalen, Firenze en Lucca kozen voor de kant van de Welfen.[5]
Tijdens de middeleeuwen was Massa Marittima een welvarende stad. Die rijkdom had Massa Marittima te danken aan de mineralen in de omliggende heuvels, de Colline Metallifere. In de Middeleeuwen werden hier meer dan dertig soorten ruwe mineralen ontgonnen en verwerkt, van goud tot lood. Het was een uiterst rijke plaats en Massa Marittima was van 1225 tot 1335 een volledig onafhankelijke stadsstaat.
De muurschildering L'Albero della fecondità ontstond in het midden van deze bloeiperiode, en de politieke context van die tijd is van belang voor een juiste interpretatie van deze vreemde muurschildering. Naburig stadsstaten als Pisa en Siena probeerden herhaaldelijk Massa Marittima te controleren, en het zou uiteindelijk Siena zijn dat Massa Marittima definitief versloeg in 1335.

De grote zwarte vogels werden later geschilderd.

De eeuwen van Sienese overheersing waren duistere periodes, waarin Siena het economische potentieel van de stad wel exploiteerde maar de stad tot vernietiging toe verzwakte. De pestplagen (de ernstigste in 1348 en 1400) en de demografische achteruitgang brachten de stad tot een tot dan toe nooit gekende decadentie. Massa Marittima werd een ongezonde plaats, omdat Siena nooit echt geïnteresseerd was in het gebied. Hetzelfde gebeurde in Grosseto en in andere steden van de Maremma.
In 1554, tijdens de oorlog tussen Siena en Hertog Cosimo de 'Medici, capituleerde het fort van Massa, belegerd door de Spanjaarden onder leiding van Carlo Gonzaga. Op 3 februari 1555 werd de stad opgenomen in het Groothertogdom Toscane.