Een van de beroemdste wegen in Toscane is de Viale dei Cipressi. Deze imposante laan is omzoomd met cipressen ien leidt va het Oratorio San Guido naar Bolgheri in het hart van de Maremma Livornese of de Costa degli Etruschi.

Bolgheri ligt ten zuiden van Livorno, vlakbij de kust. Hier worden de duurste wijnen van Italië geproduceerd, met namen als Sassicaia, Ornellaia en Guado al Tasso. De Viale di Cipressi loopt dwars doorheen het DOC Bolgheri wijn gebied. Het is een imposante laan, die liefst 4 km lang is. Giosuè Carducci schreef er een lang gedicht over, Davanti San Guido.

De slanke cipressen, die hoog van San Guido
in dubbel gelid richting Bólgheri staan,
verrezen als jonge en dartele reuzen
ineens voor mijn ogen en keken mij aan.
(...) [2]

Je kan het volledige gedicht hier nalezen. Giosuè Carducci was een van de bepalende figuren van het oplevende classicisme, na de romantiek, samen met Pascoli en Gabriele D'Annunzio. Carducci woonde lang in deze streek.

Om Giosuè Carducci te gedenken liet Giuseppe Della Gherardesca in 1908, een jaar na de dood van de dichter, een kleine obelisk plaatsen aan het begin van de Viale dei Cipressi, vlakbij het Oratorio di San Guido.
Guidalberto della Gherardesca leefde in het begin van de 19de eeuw en was een voorvader van de Markies Incisa della Rochetta. Hij was een pionier op het gebied van land- en wijnbouw.
Halverwege de Viale dei Cipressi loopt de dreef ook door de wijngaarden van het DOC Sassicaia gebied. Het wijndomein van deze beroemde wijn, de Tenuta San Guido, staat links van de weg.