La Libreria Piccolomini è un ambiente monumentale della cattedrale di Siena. Tra il 1502 e il 1507 circa venne completamente affrescata da Pinturicchio e aiuti [2]. Per onorare la memoria dello zio materno Enea Silvio Piccolomini (Papa Pio II), e conservare il ricco patrimonio bibliografico che il pontefice ed umanista raccolse quando era a Roma, il cardinale Francesco Todeschini Piccolomini, arcivescovo di Siena (poi Papa Pio III), attorno al 1492 fece costruire una biblioteca nei locali della vecchia canonica lungo il fianco nord-occidentale del Duomo. Il Todeschini fu ispirato dalla tradizione francese che prevedeva biblioteche annesse alle cattedrali e dall’apertura della Biblioteca Vaticana di Sisto IV, la quale riassumeva gli intenti rinascimentali di creare un’istituzione che fosse un centro di studi e al tempo stesso espressione artistica dell'Era Moderna [3].

Enea Silvio incoronato poeta dall'imperatore Federico III

Enea Silvio fu mandato dall'antipapa Felice V ad Aquisgrana a rendere omaggio al neoeletto imperatore Federico III. Alla sua corte il Piccolomini godette di grande prestigio, ricevendo l'incarico di protonotario oltre alla prestigiosa incoronazione d'alloro come poeta e altri privilegi. Il dettaglio della scena mostra proprio l'incoronazione, organizzata di profilo con Enea Silvio al centro rivolto verso il trono dell'imperatore a sinistra, ed è ambientata in una piazza affollata, dominata da un palazzo bianco e rosa sullo sfondo, attraversato da portici al piano terra e aperto con una grandiosa volta a botte al primo piano.