La Croce dipinta fu restaurata nel 1919 da Domenico Fiscali e quindi spostata nel palazzo comunale per andare a far parte del costituendo museo civico. Sulla cimasa è rappresentata l’Ascensione della Madonna, sui bracci della croce sono raffigurati a destra la Madonna e a sinistra San Giovanni Battista; ai piedi della croce la Maddalena adorante. La rappresentazione riprende la tipologia del “Christus Patiens”, d’ispirazione bizantina, dove il dolore e la morte di Gesù sono sottolineati dalla testa reclinata sulla spalla e dall’arcatura del corpo.
I colori utilizzati sono tra i più preziosi del tempo, come la lacca rossa e i lapislazzuli. Non avendo notizie sulle circostanze dell’esecuzione sono varie le attribuzioni succedutesi nel tempo, tutte che rimandano a grandi artisti. I caratteri arcaici e l’alta espressività delle figure hanno fatto pensare al giovane Cimabue (notizie 1272-1302), quindi nel momento più vicino all’opera di Giunta Pisano, e alla sua croce in San Domenico ad Arezzo, datata agli anno Sessanta del Duecento. Sempre ad Arezzo in San Francesco si trova una croce di maestro umbro, seguace del Maestro di Santa Chiara, che ha con il Crocifisso di Castiglion Fiorentino altrettante affinità stilistiche [3].
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