San Casciano Val di Pesa è un comune (comune) nella città metropolitana di Firenze nella regione Toscana italiana, situata a circa 15 chilometri (9 miglia) a sud-ovest di Firenze. È parte della sottozona Classico del Chianti ed è un centro rinomato per la produzione dei suoi vini, dell'olio extravergine d'oliva, e dei prodotti agricoli in generale.
Il territorio di San Casciano risulta abitato già in epoca etrusca come dimostrano i ritrovamenti di Montefiridolfi (Tomba dell'Arciere) e Valigondoli (scavi di Poggio La Croce). In epoca romana era una stazione di posta (mansio) al decimo miglio da Florentia.
Le mura di San Casciano in Val di Pesa furono costruite nella seconda metà del XIV secolo (e ne esistono ancora oggi i ruderi). Nella prima metà dello stesso secolo, infatti, San Casciano era completamente indifesa e divenne quindi facile preda di condottieri e truppe mercenarie. San Casciano fu occupata dal Sacro Romano Impero Enrico VII dal novembre 1312 al gennaio 1313, dal duca di Lucca Castruccio Castracani nel febbraio 1325 e dal mercenario francese Moriale D'Albarno nel luglio 1343. In conseguenza di questi attacchi, la Repubblica di Firenze decise di fortificare il borgo nel 1354. Le mura erano già presenti nel 1355 e, inoltre, nel 1356 fu aggiunto un “cassero” (cioè un castello che fungeva da caserma).