La Libreria Piccolomini è un ambiente monumentale della cattedrale di Siena. Situata lungo la navata sinistra, prima del transetto, fu fatta costruire nel 1492 dall'arcivescovo di Siena, cardinale Francesco Piccolomini Todeschini (poi papa Pio III) per custodire il ricchissimo patrimonio librario raccolto dallo zio papa Pio II. Tra il 1502 e il 1507 circa venne completamente affrescata da Pinturicchio e aiuti [2].

Enea Silvio riceve il cappello cardinalizio

La nomina di Enea Silvio a cardinale risale al 1456 ad opera di Callisto III, col titolo di Santa Sabina. Anche questa scena è ambientata in un sontuoso interno con uno scorcio prospettico grandangolare come le altre. In primo piano, a sinistra, il papa sta appoggiando il cappello cardinalizio sulla testa del Piccolomini inginocchiato, tra vari astanti tra cui spiccano i due girati in primo piano, che con un gesto indicano il fulcro della scena[3].

Nell'ambientazione spicca al centro l'altare della cappella, ornato da una pala d'altare con una Sacra conversazione con la Madonna col Bambino tra i santi Giacomo maggiore e Andrea, entrambi protettori della famiglia Piccolomini[3].